湖南學士學位考試學業水平測試大綱：《高等有機化學》KC014

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湖南學士學位考試學業水平測試大綱：《高等有機化學》KC014

一、考試目的

高等有機化學是本專業學員的統考課程，是基礎有機化學內容的總結、提高和深化，學好這門課，通過揭示有機反應的本質和內在規律，把有機反應有機地聯系起來，能更好地理解和掌握有機化學的核心內容。本課程考試的目的是為了督促學生學好這門課，檢測學生對這門課程內容的掌握程度，對學生的學習情況給出客觀真實的評價。

二、命題指導思想及原則

命題總的指導思想是：全面考查學生對本課程的基本原理、基本概念和主要知識點學習、理解和掌握的情況。命題的原則是：題目數量多、份量小、范圍廣，最基本的知識一般要占60%左右，稍微靈活一點的題目要點30%左右，較難的題目要占10%左右?？陀^性的題目應占比≥80%。

三、考試內容及分值

第1章  化學鍵 (4分)

1．掌握化學鍵形成的理論基礎、價鍵理論、軌道的雜化、共振理論、鍵的性質；

2．掌握氫鍵的性質與應用；

3．了解分子軌道原理、休克爾分子理論。

第2章  有機化學中的電子效應和空間效應 (8分)

1．掌握靜態誘導效應的基本概念、靜態誘導效應的強度比較、烷基的誘導效應、誘導效應對化合物酸堿性以及對化學反應活性的影響。

2．熟悉電子離域與共軛效應，靜態共軛效應的表現、相對強度以及與靜態誘導效應的區別，了解p-p共軛體系、p-p共軛體系的基本概念，熟練掌握共軛效應對化合物酸堿性、反應方向、反應產物、反應機理以及速率的影響。

3．了解超共軛效應的基本概念。

4．掌握場效應及空間效應的基本概念及其對化合物酸堿性和對化學反應的影響。

5．了解異頭效應、螺共軛效應的基本概念。

第3章  有機化學反應機理及研究方法 (4分)

1．重點掌握取代反應、加成反應、消除反應、重排反應、周環反應、氧化還原反應等基本有機反應類型；

2．了解有機機理研究的基本方法；

3．了解有機化合物的分子結構與反應性能的關系，了解Hammett方程及應用。

第4章  氧化還原反應 (8分)

1．了解有機化學中的氧化還原反應的概念，掌握氧化數的定義與應用；

2．熟練掌握氫負離子轉移機理、氫原子轉移機理、電子直接轉移機理、形成酯的中間體機理和加成-消除反應機理等幾種具有代表性的氧化還原反應機理；

3．熟練掌握烯烴的環氧化反應、烯烴與高錳酸鉀、四氧化鋨的反應、Cannizarro反應、a-二酮重排反應、Villiger氧化反應、硝基還原制備對氨基苯酚反應、Pummerer反應等幾種典型的氧化還原反應；

4．了解羰基化合物的還原偶合反應、芳烴的氧化偶聯反應、苯硼酸與芳鹵的偶聯反應、硝基芳烴的脫硝基偶聯反應、烯烴與芳烴的氧化偶聯反應、胺氧化偶合制備偶氮化合物、銀催化脫羧的偶聯反應、端炔烴的偶聯反應、酮的芳構化反應等幾種有閑偶聯的氧化還原反應；

5．熟練掌握烯烴臭氧化反應、Oppenauer氧化反應、鹵代烷的還原反應、Birch還原反應、HIO4氧化反應。

第5章  復雜有機化合物的命名和NMR譜 (4分)

1．了解橋環化合物、螺環烴、芳稠環化合物、稠雜環化合物、偶氮化合物、樹形化合物等復雜有機化合物的命名；

2．了解有機化合物中的endo、exo及out-in異構體的命名；

3．掌握手性、順反異構對化合物核磁共振圖譜的影響。

第6章  酸堿理論 (4分)

1．了解Arrhenius酸堿理論、酸堿質子理論、Lewis酸堿理論和軟硬酸堿理論；

2．了解超強酸和超強堿的概念；

3．掌握影響有機化合物酸堿性強弱的因素，熟練掌握有機化合物中N的堿性規律。

第7章  有機化合物芳香性 (4分)

1．掌握芳香性、反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念，能正確判斷有機化合物是否具有芳香性；

2．熟練掌握一些特殊有機化合物是否具有芳香性、或反芳香性、或非芳香性、或同芳香性、或反同芳香性；

3．掌握芳香性對有機化合物的偶極矩、酸堿性及化學性質的影響。

第8章  手性和手性合成 (6分)

1．掌握分子的對稱性元素，如對稱軸、對稱面、對稱中心和四重交錯對稱軸；掌握分子對稱性與分子手性之間的關系；正確判斷一些特殊有機化合物是否具有手性；

2．掌握外消旋化、內消旋化、不對稱分子和非對稱分子、光學純度、對映體過量、比旋光度、前手性分子、立體專一性和立體選擇性等概念； 

3．掌握有機化合物構型的確定方法，掌握R,S命名方法和D,L命名方法。

第9章  反應中間體 (12分)

1．掌握碳正離子的結構、產生方式、相對穩定性、經典碳正離子與非經典碳正離子、鄰基參與及其類型；

2．掌握碳負離子的結構、產生方式、相對穩定性；

3．掌握自由基的結構、產生方式、相對穩定性；

4．掌握卡賓的結構、產生方式、相對穩定性；

5．掌握乃春的結構、產生方式、相對穩定性；

6．掌握苯炔的結構、產生方式、相對穩定性。

第10章  親電加成反應 (8分)

1．掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應的反應機理、立體化學及影響立體化學和反應速率的因素；熟練掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應的定向規律；

2．熟練掌握炔烴和丙二烯類的親電加成反應；

3．熟練掌握共軛二烯烴的親電加成反應，掌握動力學控制和熱力學控制的概念。

第11章  親電取代反應 (6分)

1．掌握飽和碳原子上的親電取代反應的反應機理、立體化學及影響親電取代反應的因素；

2．熟練掌握苯環上的親電取代反應，掌握定位效應；

3．掌握稠環芳香烴的親電取代反應；

4．掌握幾類常見的親電取代反應，熟練掌握傅-克烷基化反應、傅-克?；磻?、Gatterman-Koch反應、Reimer-Tieman反應、Duff反應、羧化反應、羥烷基化反應、氯甲基化反應、Mannich反應、Hoesch反應。

第12章  親核加成反應 (6分)

1．掌握碳-碳雙鍵的親核加成反應，熟練掌握氰乙基化反應、Michael(邁克爾)反應；

2．掌握幾種典型的碳-碳叁鍵的親核加成反應；

3．掌握羰基的親核加成反應的反應機理和立體化學，熟練掌握影響羰基進行親核加成反應的因素；熟練掌握Wittig反應的反應機理、立體化學及其在合成上的應用；熟練掌握羥醛縮合反應及其在合成上的應用；熟練掌握安息香縮合反應及其反應機理；熟練掌握Knoevenagel反應及其反應機理；熟練掌握Perkin反應及其反應機理；熟練掌握Mannich反應及其反應機理；

4．掌握羧酸衍生物與親核試劑反應的反應機理，掌握結構與反應活性的關系；重點掌握酯的水解反應的反應機理；

5．掌握碳-氮重鍵的親核加成反應，重點掌握亞胺的親核加成反應(Mannich反應)、腈的親核加成反應(水解反應和Thorpe反應)。

第13章  親核取代反應 (6分)

1．熟練掌握脂肪族親核取代反應類型、單分子親核取代反應(SN1 )、雙分子親核取代反應(SN2)、離子對歷程；能利用SN2反應和SN1反應的立體化學知識寫出SN2反應和SN1反應中產物的立體構型；熟練掌握反應物烴基的結構、電子效應、空間效應、親核試劑、離去基團、反應溶劑性質對親核取代反應的影響；

2．掌握芳香環上的親核取代反應的反應機理(加成-消除機理、消除-加成機理和SNAr1機理)；掌握影響芳香環上的親核取代反應的因素；

3．掌握親核取代在合成上的應用。

第14章  自由基的反應 (4分)

1．掌握自由基反應的反應機理；

2．掌握幾種重要的自由基反應，如芳香胺與亞硝酸酯的反應、Meerwein烯烴的芳基化反應、烯烴與溴化氫的加成反應、烯烴與鹵甲烷的加成反應、分子內加成反應、Hunsdiecker(享斯狄克)反應、重氮鹽放氮的反應；

3．掌握常見卡賓和乃春的相關反應，如插入反應、加成反應、重排反應等。

第15章  消除反應 (4分)

1．熟練掌握雙分子消除(E2)反應歷程、單分子消除(E1和E1cb)反應歷程；

2．掌握消除反應的一般規則、Saytzeff規則、Hofmann規則、反應歷程與消除反應的取向；

3．熟悉反應物的結構、堿的影響、離去基團對消除反應的影響，了解溶劑、溫度對消除反應的影響；

4．熟練掌握E2反應中的立體化學、E1反應中的立體化學知識；

5．了解熱消除反應的環狀過渡態歷程、自由基歷程，熟悉羧酸酯的熱消除反應；重點掌握Cope消除反應、羧酸酯的熱消除反應、Hofmann消除反應。

第16章  有機光化學(不做考試要求)

第17章  周環反應 (6分)

1．了解Woodward-Hoffmann的分子軌道對稱守恒原理及基本內容；

2．掌握休克爾分子理論及共軛體系的前線分子軌道的對稱性；

3．會判斷電環化和環加成反應中的“允許”和“禁阻”及產物的構象；

4．掌握與電環化反應、環加成、s-遷移反應相關的經典反應，重點掌握D-A反應、Cope重排反應和Claisen重排反應。

第18章  重排反應 (6分)

熟練掌握Wagner-Weerwein重排反應、Pinacol重排反應、乙二酮重排、Backmann重排反應、Hofmann重排反應、Wolff重排反應、過氧化異丙苯重排成苯本酚和丙酮的反應、Baeyer-Villiger重排反應、Favorskii重排反應、Stevens重排反應、Wittig重排反應、Fires重排反應、Claisen重排反應、Cope重排反應。

四、考試方式及試卷結構

1．考試方式：開卷□  閉卷√  筆試√  口試□  其它□

2．記分方式：百分制總分為100分(等級制分優、良、中、及格、不及格五等)

3．考試時量：120分鐘

4．題量：約42題

5．題目類型

(1)單選題(在本題的每一小題的備選答案中，只有一個答案是正確的，請把你認為正確答案的題號，填入題干的括號內。多選不給分。每題2分，共30分)

[例]：化合物CH2=C=CH-CH3中碳原子的雜化方式有哪幾種類型？     (   A   )

     A.sp2雜化、sp雜化、sp3雜化       B.sp2雜化、sp3雜化

     C.sp2雜化、sp3雜化               D.sp雜化、sp3雜化

(2) 判斷題(下列各題，比較反應活性，請填寫“<”或“>”。每題2分，共10分)

[例]：比較順、反2-丁烯的穩定性：   <   

(3) 填空題(寫出反應主產物的結構，有立體結構的應寫立體構。每空2分，共40分)

[例]：

(4) 機理題(寫出下列反應的可能機理。每題5分，共20分)

[例]：

解：

(5) 合成題(選擇中間體結構或反應條件，每空2分，共10分)

6．各類題目的特點及考試的目的

(1)選擇題。是在一個問題的若干個答案中選出正確的答案。這類題目是把正確答案與相近的答案或似是而非的答案并列，它具有簡單、明確、客觀的特點。它是既容易得分、又容易丟分的題目。這類題目不需要學生在復習時死記硬背，但對基本結論要理解準確。用這類題目進行考試的目的，主要是考查學生對有機化學基礎知識和基本理論的掌握程度。

(2) 判斷正誤題。它實質上與選擇題相似，讓學生利用有機化學基礎知識與理論對化合物或中間體的穩定性及反應活性進行判定。用這類題目進行考試，也是考查學生對基本知識掌握的程度。

(3) 填空題。一般來說有填寫內容較少，而且十分準確，并具有答案的唯一性特點。這是比較容易得分的題目。所填寫的內容多半是一些常見有機反應，包括反應過程中的立體選擇性我區域選擇性。用這類題目進行考試的目的，主要是考查學生對一些最基本的有機反應掌握程度。

(4) 機理題。屬于綜合性，較難的題目。需要學生對相關進行反應類型進行準確判定，然后結合寫出反應機理。用這類題目進行考試的目的，是要考查學生對基本知識的綜合應用。